Nestárnoucí Edwin van der Sar měl další úžasnou sezónu, ve které si připsal také individuální rekord. 1311 minut neinkasoval v Premier League branku a byl také nominován na nejlepšího hráče sezóny v Premiership. Objevil se v nejlepší sestavě Premier League pro tuto sezónu.
Když Manchester United inkasoval doma od Hull City 3 branky a poté na Emirates Stadium další dvě, tak si většina fanoušků v listopadu roku 2008 myslela, že obrana nebude silnou stránkou týmu z Old Trafford. Poté ovšem hráči United jeli na zápas do Stoke, kde Sar i celá tým načal 14-zápasovou sérii bez inkasované branky, která byla tak dlouhá, že překonala historické tabulky Anglické ligy.
" Nemohl bych to dokázat bez skvělé práce celého týmu," řekl skromně Edwin. Sir Alex Ferguson s ním prodloužil kontrakt v prosinci o další rok.
Hodně fanoušků si myslelo, že Van der Sar nebude mít tak velkou roli v sezóně 2008/09 a mysleli, že jeho kariéra míří ke konci, a proto dostanou šanci i Tomasz Kuszczak a Ben Foster. Jak ale již dříve ukázal Paul Scholes, odmítnout dále hrát za reprezentaci je pro starší hráče nejlepší, jelikož se mohou soustředit pouze na klub. V důležitých zápasech, především čtvrtfinále Ligy Mistrů, byl Van der Sar bezchybný. Tomasz ani Ben moc šancí nedostávali a Van der Sar byl každým zápasem lepší.
Zápas s Fulhamem na Old Trafford, který se odehrál v únoru byl pro Sara speciální. Nejen proto, že si připsal další čisté konto, ale také proto, že nastoupil proti svému bývalému klubu. Dostal se na šesté místo na světě mezi brankáři, kteří dokázali udržet čisté konto tak dlouho.
Všechno krásné jednou končí a se sérií Sara tomu nebylo jinak. Sar vyrazil střelu Jonase přímo pod nohy Petera Lovenkrandse, který neměl problémy prostřelit Sara. I přesto ale hráči United získali tři body.
United vypadali velice unaveně poté, co vyhráli Klubové Mistrovství Světa. V zápase proti Stoke měli hodně problémů s útočníkem Ricardo Fullerem. Van der Sar skvěle chytil dvě šance tohoto hráče a také se vytasil skvělým zákrokem proti Roru Delapovi.
" Tlak je největší, když vedete pouze 1:0," řekl van der Sar v dubnu.
O zkušenostech van der Sara se rozpovídal i legendární brankář Manchesteru, Peter Schmeichel.
" Málokomu se podaří udržet 14 čistých kont v řadě. On to ale dokázal a ukázal, že je již dlouho jedním z nejlepších brankářů na světě," řekl Peter.
Souhrn sezóny 2008/09Premier League: 33 zápasů
Liga Mistrů: 10 zápasů
FA Cup: 2 zápasy
Jiné: 4 zápasy
Celá sezóna: 49 zápasů
Celkem v klubu: 191 zápasů