Svoji fotbalovou kariéru začal jako brankář v Middlesbrough. Tady také působil v různých funkcích do roku 1905 a odešel do Crystal Palace. O několik let později se stěhoval znova a to do Brightonu a následně do Hove Albion. 28 prosince 1914 byl angažován jako manager Manchesteru United. Zajímavé je , že jeho předchůdci se starali i o správní věci klubu, zatímco Robson měl za úkol starat se výhradně o týmové záležitosti a nikoli a chod klubu jako komplexu. Jeho angažmá nebylo zrovna v nejlepších letech fotbalu , protože je to doba 1. světové války. Hráči v této době ztráceli důležitá léta své kariéry. Přesto , ale Robson pracoval a hledal hráče. Přivedl hráče jako Joe Spence, Jack Maw nebo Clarence Hilditch. V roce 1921 musel ze zdravotních důvodů skončit z trénováním a o pár měsíců později sestoupil MU do druhé divize. 11tého ledna 1922 John Robson prohrává nad svojí nemocí (zápal plic) a umírá.