Manchester United se v 3. kole Carling Cupu střetne na Old Trafford s Middlesbrough.
Zápas se bude hrát v týdnu začínající 22. září 2008. Oba dva anglické kluby se v ligovém poháru potkaly již šestkrát – třikrát vyhrál Manchester a dvakrát skončilo utkání remízou. Middlesbrough zaznamenal jedinou výhru v říjnu roku 1973. Naposledy se oba týmy utkaly v roce 1992 v semifinále soutěže. Tehdy skončilo utkání bezbrankovou remízou. V odvetném utkání ale Manchester vyhrál na Old Trafford 2:1.
Ostatní zápasy 3. kola Carling Cupu:
Arsenal v Sheffield United
Brighton & Hove or Man City v Derby
Burnley v Fulham
Portsmouth v Chelsea
Blackburn Rovers v Everton
Rotherham United v Southampton
Swansea City v Cardiff City
Ipswich Town v Wigan Athletic
Stoke City v Reading
Leeds United v Hartlepool United
Watford v West Ham United
Liverpool v Crewe Alexandra
Aston Villa v Queens Park Rangers
Sunderland v Northampton Town
Newcastle United v Tottenham Hotspur