Fotbal v jeho životě hrál velkou roli. Svoji kariéru začal ve svém rodném Turtonu, ale než vůbec mohl něco jako hráč dokázat tak skončil svojí aktivní kariéru. To mu bylo pouhých 25 let. Nějaký čas pracoval v Boltonu, kde se také stal předsedou klubu, ale zásadní byl rok 1903 – to přišel Bentley do Manchesteru United kde také přijal předsednictví zasedání předsednictva. Mimo to se stal také akcionářem MU. Vůbec to byl muž , který ve svém životě plnil různé funkce byl například pokladníkem a zajímavé také je , že v letech 1893-1894 byl členem představenstva členů ligy amerického fotbalu. V roce 1894 už byl ,ale jeho předsedou. Na základě těchto zkušeností se stal jedním z kandidátů na místo managera v Manchesteru City , ale toto místo dostal Mangnall , proto Bentley neváhal a chopil se příležitosti trénovat v Manchesteru United. Jeho první sezona v klubu znamenala 4 místo a druhá ohromný propad až na 14 příčku. Říká se , že Bentley měl velké rozpory z mužstvem a hlavně u starších hráčů neměl potřebný respekt. To prý bylo příčinou jeho špatné bilance. 28 prosince 1914 Bentley sám odstoupil.