Manchester United nezvládol zápas s Besiktasom Istanbul, ktorému podľahol 0:1.
Jedno z najväčších prekvapení 5. kola hlavnej fázy futbalovej Ligy majstrov 2009/2010 sa zrodilo na Old Trafford, kde domáci Manchester United nestačil na Besiktas Istanbul, ktorému podľahol prekvapivo 0:1. O jediný gól zápasu sa postaral v 18. minúte Rodrigo Alvaro Telloa a zaknihoval tak pre zverencov Mustafa Denizliho prvú výhru v B-skupine.
Sir Alex Ferguson poslal do zápasu mladých talentovaných hráčov, člennov inokedy širšieho kádra. Do brány sa po dlhšej dobe postavil Ben Foster, ktorý dostal prednosť pred Kuszczakom. Obrana v zložení Neville-Vidič-Brown-Rafael bola takmer identická, ako tá vo víkendovom zápase proti Evertonu, avšak s tým rozdielom, že Patrica Evru nahradil Gary Neville. Na ľavý kraj zálohy sa po dlhej pauze zapričínenej zranením vrátil Park Ji Sung. Na opačnej strane operoval talentovaný Gabriel Obertan. Stred zálohy tvorila dvojica Anderson- Gibson. V útoku nastúpili Macheda spoločne s Dannym Welbeckom.
Prvú šancu domácich mal už v 7. minúte Park Ji Sung, ktorý sa kľučkou zbavil protihráča a nebezpečne vypálil. V 10. minúte sa v podobnej situácií ako Park vyskytol Fink, jeho strela ale takisto neslávila úspech. 13. minúta priniesla rohový kop, ktorý zahrával Anderson. Jeho presný center našiel hlavu Vidiča, ktorý však mieril nepresne. Manchester United bol v úvode zápasu aktívnejším tímom, nepresné prihrávky ale kazili snahu domácich. V 18. minúte sa k strele z 33 metrov dostal záložník Besiktasu Rodrigo Tello, jeho pokus nešťastne tečoval Rafael a lopta skončila za Fosterovým chrbtom 0:1. United sa snažili o vyrovnanie, bohužiaľ márne. Šancu na skórovanie mal v 26. minúte Danny Welbeck, s nepríjemnou strelou, si ale Rustu poradil. O moment pozdejšie stál zoči-voči brankárovi Gabriel Oberan, Rustu bol však neprekonateľný. Päť minút pred odchodom do kabín mohol byť už 0:2, keď sa Fink dostal do skvelej palebnej pozície, no jeho strela nemierila presne. Prvý polčas už nič zaujímavé nepriniesol a tak sa do šatni odchádzalo za stavu 0:1 z pohľadu United.
Do druhej polovice stretnutia poslal Ferguson tú istú nezmenenú zostavu. V 62. minúte sa peknou individuálnou akciou blysol Obertan, s jeho následným streleckým pokusom si ale brankár poradil. v 68. minúte sa z ihriska porúčal Park Ji Sung, na ihrisko vybehol pomôcť ofenzíve Michael Owen. O pár minút neskôr poslal Fergie na trávnik aj Patrica Evru s Michaelom Carrickom. Červení diabli tlačili a tlačili, avšak bezvýsledne. Skvelý Recber Rustu držal svoj tím naďalej nad vodou. V nadstavenom čase sa v pokutovom území ocitol nikým nestrážený Macheda, brankár hostí bol však neprekonateľný. A keď sa v závere nepresadili ani hlavičkujúci Brown, ani Michael Carrick prišiel záverečný hvizd, znamenajúci ukončenie 23-zápasovej šnúry bez prehry na Old Trafford.
Manchester United: Foster – Neville, Vidič, Brown, Rafael (74.Evra) – Park (68. Owen), Gibson (74. Carrick), Anderson, Obertan – Macheda, Welbeck.
Besiktas Isntabul: Rustu – Kas, Toraman (67. Guven), Ferrari, Uzulmez – Dag, Fink, Tello (75. Inceman), Ernst, Koybasi – Bobo (84. Karadeniz).
Góly: 18. Tello
Žlté karty: 85. Batuhan, 90. Rustu.