Hlavně univerzální schopnosti Johna znamenaly, že Manchester United uspěl v sezóně 2008/09. John mohl nastoupit kdekoliv to šlo. Vstřelil také důležité branky a týmu hodně pomohl.
John O’Shea často ukazuje svou důležitost pro tým. Nepouští se sice často do ofenzivních útoků, ale útoky soupeřů zastavuje s velkou jistotou. Hráč, který se narodil ve Waterfordu, využil každou šanci, kterou během sezóny dostal. Během série bez inkasované branky týmu výrazně pomohl protože nastoupil ve všech zápasech.
Během zranění Evry se John ukázal jako skvělá náhrada a legenda United, Gordon McQueen byl nadšen.
" Vypadá to, jako by tam hrál odjakživa." řekl.
Po návratu na svou oblíbenou pozici, tedy pravý kraj obrany, se nic nezměnilo. John byl stále skvělý. V listopadovém zápase proti Manchesteru City odehrál svůj 200. zápas za Manchester United.
Skvělou formu hráče přerušilo zranění v zápase proti Portsmouthu.
Hodněkrát se dostal také do zakončení a vstřelil důležitou branku. V zápase proti Derby County v rámci Carling Cupu, nebo proti Arsenalu v semifinále Ligy Mistrů. Hlavně druhá trefa znamenala pro Manchester United mnohem lepší vyhlídky před odvetou na Emirates Stadium. V Lize Mistrů odehrál v základní sestavě 11 zápasů, což se nepodařilo nikomu jinému z týmu.