Výkony Ryana Giggse na kraji zálohy jsou velice dobré. 35-letý záložník byl oceněn PFA a získal trofej pro nejlepšího hráče Premier League. Byl také hvězdou United a jeho zkušenosti týmu pomohly.
Bylo zajímavé, že Sir Alex Ferguson stále věřil svému hráči, i když již dávno oslavil třicáté narozeniny. Svědčí to také o skvělé připravenosti Giggse, který vnesl do hry klid v nejdůležitějších momentech zápasu. Ryan hrál skvěle hlavně proti Chelsea, Arsenalu a Liverpoolu. Vstřelil velice důležitou branku do sítě West Hamu United a připsal si několik asistencí a pomohl tak velkou měrou United k titulu.
Během této sezóny hrál také často na pozici středního záložníka, nebo také v roli volného hráče, který se pohyboval na každém místě.
Skvělý výkon ukázal hlavně proti Chelsea v zápase, ve kterém se radovali Fergusonovi svěřenci z vítězství 3:0. Nečekaně hrál Giggs uprostřed hřiště společně s Fletcherem a dokonale si s mladším kolegou poradil s Michaelem Ballackem, John Obi Mikelem a Frankem Lampardem.
V zápase proti West Hamu hrál opět na křídle. Do středu hřiště se posunul Paul Scholes, kterého ale Ryan Giggs často doplňoval. Právě v tomto zápase svou slabší pravou nohou rozhodl Ryan Giggs o vítězství Manchesteru United a zisku tří bodů v boji o ligový primát.
Překonal také rekord v počtu startů za Manchester United. V semifinále Ligy Mistrů proti Arsenalu odehrál svůj 800. zápas za Manchester United a poté prodloužil smlouvu. Bude tedy zajímavé sledovat, jak dlouho ještě tohoto srdcaře uvidíme na hřišti.
Souhrn sezóny 2008/09Premier League: 28 zápasů, 2 branky
Liga Mistrů: 11 zápasů, 1 branka
FA Cup: 2 zápasy
Carling Cup: 4 zápasy, 1 branka
Jiné: 2 zápasy
Celá sezóna: 47 zápasů, 4 branky
Celkově v klubul: 806 zápasů, 148 branek