Po první sezóně Dimitara Berbatova na Old Trafford jsou názory fanoušků rozdělené. Všechny fanoušky o svých kvalitách nepřesvědčil, ačkoliv jeho branky, klíčové asistence a další přednosti jsou nepopíratelné.
Umění Bulharského útočníka viděl Manchester United a tak jej Tottenham musel prodat. Své konto v United otevřel v Lize Mistrů proti Aalborgu. Dimitar byl velice efektivní. Podobně jako Cantona dával důležité branky. Vstřelil také veledůležité branky proti Middlesbrough a Boltonu.
Skvěle se mu podařil nástup do nové sezóny, když vstřelil 4 branky v 6 ligových zápasech. Dokázal překonat brankáře Boltonu na Reebok Stadium a byl také klíčovou postavou pří vítězství 3:0 nad Chelsea. Na listinu střelců se zapsal také v ligovém klání na Old Trafford proti Tottenhamu Hotspur. Na hřišti hrál hlavně po boku Rooneyho, ale někdy také Teveze. Doplňoval ho často Ronaldo, Giggs nebo Welbeck.
Kdo si nepamatuje geniální situaci v zápase proti West Hamu United? V tomto zápase získal míč Berbatov na hranici brankové čáry a všichni očekávali odkop od branky. To by ale nebyl Berbatov, kdyby nevymyslel nádhernou kličku a poté přihrávku na Ronalda, který vstřelil branku. James Collins se v této situaci musel cítit velice ponížen.
Bohužel celá sezóna pro něj nebyla tak skvělá. Nevstřelil branku v penaltovém rozstřelu v semifinále FA Cupu proti Evertonu. O pár dní později byl ale hrdinou, protože společně s Rooneym a Ronaldem otočil zápas proti Spurs. Měl prsty ve dvou brankách a pátou trefu přidal sám.
Nejhorší týden v životě si prý prožil během Mistrovství Světa Klubů, kdy byl nemocný a cítil se dle jeho slov velice špatně.
Souhrn sezóny 2008/09Premier League: 31 zápasů, 9 branek
Liga Mistrů: 9 zápasů, 4 branky
FA Cup: 3 zápasy, 1 branka
Celá sezóna: 43 zápasů, 14 branek